Autour de Skype ont souvent gravité des questions en regard avec la vie privée. Depuis le rachat par Microsoft, ces interrogations sont restées en suspens, mais n’ont pas forcément été écartées. La sécurité des communications, jugée opaque par beaucoup, fait désormais l’objet d’une lettre ouverte de nombreuses associations, de défenseurs de la vie privée ou encore de journalistes.